• Деррек Льюис - Благой Иванов
  • Кевин Ли - Грегор Гиллеспи
  • Стивен Томпсон - Висенте Луке
  • Кори Андерсен - Джони Уолкер
  • Хорхе Масвидаль - Нейт Диас
  • Яир Розенструйк - Андрей Орловский
  • Даррен Тилл - Келвин Гастелум

UFC 244

PromotionUltimate Fighting Championship
ДатаНоябрь 2, 2019
МестоMadison Square Garden
ГородNew York CityNew York
Attendance20,143
Билеты$6,575,996.19

Встреча в полусреднем весе между Хорхе Масвидалем и бывшим претендентом на чемпионат UFC в легком весе и победителем Ultimate Fighter 5 в легком весе Нейтом Диазом стала главным событием этого турнира.  После победы на UFC 241 над бывшим чемпионом в легком весе Энтони Петтисом, Диас объявил себя «самым злым ублюдком в игре» и бросил вызов Масвидалу. Это привело к этому бою, и президент UFC Дана Уайт также подтвердила, что победителю этого боя будет вручен специальный пояс «наихудшего ублюдка» .  Однако 24 октября Диас написал в Твиттере заявление о том, что он не будет участвовать в соревнованиях из-за неблагоприятных результатов теста на наркотики, что поставит под угрозу бой.  26 октября UFC было объявлено, что Диас был допущен к участию в соревнованиях, поскольку в его положительном тесте присутствовали следы LGD-4033 или лигандрола, селективного модулятора андрогенных рецепторов, связанных с испорченной партией органических, веганских поливитаминов.

Кшиштоф Йотко должен был встретиться с Эдменом Шахбазяном на этом мероприятии. Однако Йотко был исключен из пары в начале октября по неизвестным причинам и заменен Брэдом Таваресом.

Во время взвешивания бывшая чемпионка Invicta FC Flyweight Дженнифер Майя весила 127,2 фунта, что на 1,2 фунта больше, чем предел боя без титулов в легком весе, равный 126. Бой будет продолжен в весе, и Майя была оштрафована на 25% своего кошелька, который был ее противник Катлин Чоокягян.

После взвешивания, NYSAC опубликовал заявление, что они будут преследовать дисциплинарное взыскание против The Ultimate Fighter: команда Jones против победителя среднего веса Team Sonnen и бывшего претендента на промежуточный титул Кельвина Гастелума. Согласно заявлению, Спортивная комиссия после просмотра видеозаписи взвешивания Гастелума заявила, что они «определили, что г-н Гастелум вступил в контакт с другим человеком, находясь на весах, что является нарушением политики взвешивания. В свете этого нарушения Комиссия будет преследовать дисциплинарное взыскание. В это время официальное определение веса не будет нарушено, и г-н Гастелум не будет дисквалифицирован участвовать в UFC 244 ».